Segellederna förbi Herrhamra och Landsort har en mycket lång tradition. I Kung Valdemars seglingsbeskrivning från 1260 nämns både Torö (thoræ) och Herrhamra (hærihammær). De dåtida segellederna gick nära kusten eftersom sjömännen var i behov av närbelägna ankringsplatser och märken att navigera efter. När större fartyg började trafikera skärgården i slutet av 1800-talet och när sjökort och annan navigationsutrustning kom till, nyttjades leden söder om Landsort i stället för den svårnavigerade inre leden . Vid ankringsplatser längs de gamla segellederna växte sjökrogar, lots- och tullstationer upp. De moringar man finner lite varstans i området visar var ankringsplatserna låg.

Krogen, marinhistoria!

Den lilla ön Krogen utanför Herrhamra har på senare år blivit föremål för marinhistoriska undersökningar. De vindpinade skären i detta område har varit en plats dit seglation och sjöfart av topografiska skäl i alla tider koncentrerats. I det så kallade Valdemar intinerariet, som brukar antas vara någon form av sjöledsbeskrivning från mitten av 1200-talet, nämns flera platser i detta område, bland annat Fifång, Revskär, Herrhamra, Ekholmen och Viksten.

Mitt i detta skärgårdslandskap ligger ön som tidigare hette Ulfskär, men som idag kallas Krogen. Krogverksamhet kan genom husförhörslängder skriftligt beläggas sedan 1690-talet. Vid de ryska galärernas besök i Stockholm skärgård 1709 brändes dock bebyggelsen ned. Utskänkningsverksamheten var dock snart igång igen och krogen existerade fram till 1829. Platsen betydelse som en viktig väntplats på gränsen mellan det öppna havet och skärgården understryks av skriftliga uppgifter från början av 1800-talet. Ibland kunde det ligga ett 30-tal stora segelfartyg uppankrade på redden utanför den lilla ön.

I väntan på gynnsamma vindar kunde sjömännen förr fördriva tiden med att gå på sjökrog. På ön fanns en gång en sjökrog som säkert besöktes flitigt av både lokala och utifrån kommande sjöfolk. På en ägodelningskarta från 1745 över Krogenområdet är en krog och en brygga utritade på öns nordöstra sida. Ön hette då Ulfskär men kallas idag för Krogen. Krogverksamheten på Ulfskär är historiskt belagd från 1691 och den fortgår fram till 1719, då den brändes ner av ryssarna under deras härjningar längs den svenska Östersjökusten. Den nykomne krogvärden Petter Laggman rövades bort av ryssarna och återsågs aldrig mer igen. Fem år senare återupptogs krogverksamheten igen och den fortsatte fram till 1829 då den upphörde. Huset var däremot bebott ända fram till 1840. Om kroghuset efter 1719 byggdes upp på samma ställe som det förra, kan endast en arkeologisk undersökning avgöra. 

I anslutning till krogens husgrunder finns ett flertal husgrundsliknande lämningar av varierande storlek. Dessa hus är sannolikt rester av bostadshus, uthus och kanske båthus som varit relaterade till krogverksamheten. I anslutning till krogen finns även en brunn, en källare och en naturhamn nedanför. Det anses att alla bebyggelselämningar, på ett eller annat sätt haft en relation till krognäringen på ön och att det förmodligen inte funnits utrymme för ytterligare permanenta bosättningar vid sidan av krogverksamheten. Vid denna tidpunkt hade krogen haft en kammare, en förstuga och i anslutning ett bostadshus, en brännstuga, en sjöbod och en brygganläggning.

Mittemot Krogens östra sida finns en lång udde vid namn Läskär. Denna har i forna tider varit en ö för sig med ett sund som separerade den från Torölandet. På karta från 1745 finns även utritat på Läskär ett tullhus som tillhörde tullöversyningsmannen. Handelssjöfartens expansion var främsta orsaken till att tullväsendet byggdes ut. En annan anledning var den att skärgården erbjöd många avlastningsplatser för de sjömän som ville undvika tull. 1720 upprättades tullstationen på Läskär utanför vilken alla slags fartyg, från små fiskebåtar till fullriggare och barkskepp, kunde segla in. Enligt ett tullprotokoll från Läskärs tullstation låg det den 26/3 1860 cirka 40 briggar och fullriggare på redden och väntade på islossning i skärgården. Soviken nyttjades då som en avlastningsplats. 1877 flyttades tullstationen till Landsort och ett samarbete mellan tullare och lotsar upptogs i syfte att utöka bevakningen och effektivisera arbetet.